REACCIONES DE LOS ALQUENOS

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REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Mensaje por Admin el Jue Ene 14, 2016 6:09 pm

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Debido a que los enlaces σ son más estables que los enlaces π, las reacciones más comunes de los dobles enlaces son las reacciones de adición electrofílica (AdE) que transforman el enlace π en dos nuevos enlaces σ. La ecuación general de la adición electrofílica a un alqueno puede representarse como:


Para entender qué tipo de reactivos reaccionan con los dobles enlaces, hay que considerar la estructura del enlace π.
A diferencia de los electrones fuertemente retenidos del enlace σ, los electrones del enlace π están más alejados de los núcleos de carbono y retenidos con menos fuerza. En la primera etapa del mecanismo de Ad E al doble enlace, un electrófilo fuerte tiene afinidad por estos electrones y los atrae para formar un nuevo enlace C–E, dejando a uno de los átomos de carbono con solo tres enlaces y una carga positiva: un carbocatión.



En la segunda etapa de la reacción, un reactivo nucleofílico ataca al carbocatión formando un producto de adición estable. En este producto, el electrófilo y el nucleófilo están enlazados a los átomos de carbono previamente unidos por doble enlace. El mecanismo siguiente utiliza E+como electrófilo y Nu : como nucleófilo.



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