ACIDEZ DE LOS ALQUINOS

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ACIDEZ DE LOS ALQUINOS

Mensaje por Admin el Miér Ene 13, 2016 9:02 pm

Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos, los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno se denomina ión acetiluro).



Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa= 35. En el siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor acidez, los compuestos acabados de comentar.

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